М В Дроздова , А А Дроздов - Органическая химия
Название: | Органическая химия | |
Автор: | М В Дроздова , А А Дроздов | |
Жанр: | Химия | |
Изадано в серии: | Шпаргалки, | |
Издательство: | Эксмо | |
Год издания: | 2007 | |
ISBN: | 978-5-699-22063-2 | |
Отзывы: | Комментировать | |
Рейтинг: | ||
Поделись книгой с друзьями! Помощь сайту: донат на оплату сервера |
Краткое содержание книги "Органическая химия"
Информативные ответы на все вопросы курса «Органическая химия» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.
Читаем онлайн "Органическая химия" (ознакомительный отрывок). [Страница - 2]
Энантиомеры изображают с помощью формул Фишера. Среди энантиомеров могут быть симметричные молекулы, не обладающие оптической активностью, которые называются мезоизомерами. Оптические изомеры, не являющиеся зеркальными изомерами, отличающиеся конфигурацией нескольких, но не всех асимметрических атомов С, обладающие различными физическими и химическими свойствами, называется s-ди-а-стерео-изомерами.
p-диастереомеры (геометрические изомеры) – это стереомеры, имеющие в молекуле p-связь. Они встречаются в алкенах, непредельных высших карбоновых кислотах, непредельных дикарбоновых кислотах. Биологическая активность органических веществ связана с их строением.
3. Сопряженные системы
В простейшем случае сопряженные системы —это системы с чередующимися двойными и одинарными связями. Они могут быть открытыми и закрытыми. Открытая система имеется в диеновых углеводородах (УВ).
Все атомы С находятся в состоянии sp-гибридиза-ции. Четыре негибридные р-орбитами, перекрываясь между собой, образуют единую электронную систему. Этот вид сопряжения называется p, p-сопряжением.
Происходит сопряжение р-электронов с S-электро-нами. Этот вид сопряжения называется р, р-сопряже-нием. Закрытая система имеется в ароматических УВ.
Сопряжение – процесс энергетически выгодный, энергия (Е) при этом выделяется. Энергия сопряжения бутадиена – 1,3 составляет 15 кДж/моль, энергия сопряжения бензола – 228 кДж/моль.
2. Ароматичность
Это понятие, включающее различные свойства ароматических соединений. Условия ароматичности:
1) плоский замкнутый цикл;
2) все атомы С находятся в sp2-гибридизации;
3) образуется единая сопряженная система всех атомов цикла;
4) выполняется правило Хюккеля: в сопряжении участвуют 4n + 2 р-электронов, где n = 1, 2, 3…
Простейший представитель ароматических углеводородов – бензол. Он соответствует всем четырем условиям ароматичности. Правило Хюккеля: 4n + 2 = 6, n = 1.
Нафталин – ароматическое соединение 4n + 2 = 10, n = 2.
Пиридин – ароматическое гетероциклическое соединение. Взаимное влияние атомов в молекуле
В 1861 г. русский ученый A. M. Бутлеров выдвинул положение: «Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга». В настоящее время это влияние передается двумя путями: индуктивным и мезомерным эффектами.
Индуктивный эффект – это передача электронного влияния по цепи р-связи. Известно, что связь между атомами с различной электроотрицательностью (ЭО) поляризована, смещена к более электроотрицательному атому. Это приводит к появлению на атомах эффективных (реальных) зарядов (d). Такое электронное смещение называется индуктивным и обозначается буквой «I» и стрелкой «→».
δ + δ –
СН3 – СН2 → X, Х = Hal-, НО-, HS-, NH2– и др.
Индуктивный эффект может быть положительным или отрицательным. Если заместитель X притягивает электроны химической связи сильнее, чем атом Н, то он проявляет – I.I (H) = 0. В нашем примере X проявляет – I.
Если заместитель X притягивает электроны связи слабее, чем атом Н, то он проявляет +I. Все алкилы (R = СН3-, C2H5– и т. д.), Меп+ проявляют +I.
4. Мезомерный эффект
Мезомерный эффект (эффект сопряжения) – это влияние заместителя, передаваемое по сопряженной системе р-связей. Обозначается буквой ́«М» и изогнутой стрелкой. Мезомерный эффект может быть «+» или «-». Выше было сказано, что имеется два вида сопряжения р, р и р, р. Классификация органических реакций Химические реакции – это процессы, сопровождающиеся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. В результате реакции в реагирующих молекулах веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Реакция идет в сторону образования стабильных частиц, т. е. обладающих меньшей внутренней энергией.Классифицировать реакции можно по различным признакам.
1. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах (субстрат и реагент). Субстрат – это реагирующее вещество, реагент – действующее вещество. Данное разделение условное.
Различают три типа реагентов:
1) радикалы (R) – это нейтральные атомы или частицы с неспаренным электроном (Н-, С1-.-ОН, – СН3 и --">Книги схожие с «Органическая химия» по жанру, серии, автору или названию:
Владимир Владимирович Рюмин - Занимательная химия Жанр: Химия Год издания: 1936 |
Георгий Борисович Шульпин - Эта увлекательная химия Жанр: Химия Год издания: 1984 |
Другие книги из серии «Шпаргалки»:
В А Чинько - Таможенное право Жанр: Юриспруденция Год издания: 2007 Серия: Шпаргалки |
Елена Алексеевна Душенькина - Экономика предприятия Жанр: Экономика Год издания: 2008 Серия: Шпаргалки |
В Барсуков - Гистология Жанр: Медицина Год издания: 2007 Серия: Шпаргалки |
Мария Борисовна Кановская - Педагогика. Шпаргалки Жанр: Педагогика Год издания: 2009 Серия: Шпаргалки |