М В Дроздова , А А Дроздов - Органическая химия

А. А. Дроздов,М. В. Дроздова Органическая химия Шпаргалка

1. Биоорганическая химия

Это наука, изучающая биологическую функцию органических веществ в организме. Она возникла во второй половине XX в. Объектами ее изучения служат биополимеры, биорегуляторы и отдельные метаболиты.

Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, которые являются основой всех организмов. Это пептиды, белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты (НК), липиды.

Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. Это витамины, гормоны, антибиотики, алкалоиды, лекарственные препараты и др.

Знание строения и свойств биополимеров и биорегуляторов позволяет познать сущность биологических процессов. Так, установление строения белков и НК позволило развить представления о матричном биосинтезе белка и роли НК в сохранении и передаче генетической информации.

Основная задача биоорганической химии – выяснение взаимосвязи структуры и механизма действия соединений.

Это наука, изучающая соединения углерода. В настоящее время насчитывается – 16 млн органических веществ.

Причины многообразия органических веществ.

1. Соединения атомов углерода (С) друг с другом и другими элементами периодической системы Д. И. Менделеева. При этом образуются цепи и циклы.

2. Атом углерода может находиться в трех разных гибридных состояниях. Тетраэдрическая конфигурация атома С → плоскостная конфигурация атома С.

3. Гомология – это существование веществ с близкими свойствами, где каждый член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу – СН2—.

4. Изомерия – это существование веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение.

A. M. Бутлеров (1861 г.) создал теорию строения органических соединений, которая и по сей день служит научной основой органической химии. Основные положения теории строения органических соединений:

1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью;

2) атомы в молекулах органических соединений соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы;

3) свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но и от химического строения молекул;

4) в молекулах существует взаимное влияние как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных атомов;

5) химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно охарактеризовать его свойства.

2. Изомеры

Пространственные изомеры делятся на два вида: конформационные и конфигурационные.

1. Конформационными называются изомеры, формы молекул которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких б-связей. Первое соединение, для которого известно существование конформацион-ных изомеров, является этан. Его строение в пространстве изображается перспективной формулой или формулой Ньюмена.

2. Конфигурационные изомеры. Это стереоизо-меры, молекулы которых имеют различное расположение атомов в пространстве без учета конформаций.

Реоизомеры делятся на энантиомеры и диастерео-меры.

Энантномеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры антиподы) – стереоизомеры, молекулы которых соотносятся между собой, как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Это явление называется энантиомерией.

Все химические и физические свойства энантиоме-ров одинаковы, кроме двух: вращение плоскости поляризованного света (в приборе поляриметре) и биологическая активность.

Условия энантиомерии:

1) атом С находится в состоянии sp3-гибридизации;

2) отсутствие всякой симметрии;

3) наличие асимметрического (хирального) атома С, атома, имеющего четыре разных заместителя.

Многие окси– и аминокислоты обладают способностью вращать плоскость поляризации луча света влево или вправо. Это явление называется оптической 2б активностью, а сами молекулы оптически активными. Отклонение луча света вправо отмечают знаком «+», влево – «-» и указывают угол вращения в градусах.

Абсолютную конфигурацию молекул определяют сложными физико-химическими методами.

Относительную конфигурацию оптически активных соединений определяют путем сравнения со стандартом --">